عن سليمان بن زياد، قال: كان عمر بن هبيرة واليا على العراق، ولاه يزيد بن عبد الملك؛ فلما مات يزيد بن عبد الملك واستخلف هشام قال عمر بن هبيرة: يولي هشام العراق أحد الرجلين سعيد الحرشي أو خالد بن عبد الله القسري، فإن ولى ابن النصرانية خالدا فهو البلاء. فولى هشام خالدا العراق، فدخل واسطا وقد أوذن عمر بن هبيرة بالصلاة، فهو يتهيأ قد اعتم والمرآة في يده يسوي عمته إذ قيل: هذا خالد قد دخل. فقال عمر بن هبيرة: هكذا تقوم الساعة، تأتي بغتة. فقدم خالد فأخذ عمر بن هبيرة فقيده وألبسه مدرعة صوف؛ فقال عمر: بئس ما سننت على أهل العراق، أما تخاف أن تؤخذ بمثل هذا؟.
عن عبد الرحمن بن جبلة عن أبيه قال: كنت مع عمر بن هبيرة في حبس خال بن عبد الله القسري، وكان عمر بن هبيرة قد ضربني قبل ذلك، فقال لي: يا جبلة إن الحفيظة تذهب الحقد، وقد أمرت موالي يحفرون، وهم منتهون إلي الليلة، فهل لك في الخروج؟ فقلت: لا. قال: فأشر علي. فقلت: لا تخرجن في دار قوم. فقال: نعم. وكان قد أمر مواليه فاستأجروا دارا إلى جنب السجن، واتخذوا فيها ألف نعجة، فكان يحفرون بالليل ثم يفرشونه في الدار فتصبح الشاء قد وطئته بأبوالها؛ فأفضوا بنقبهم إلى جبلة، فقال لهم: لست بصاحبكم. فأتوا عمر بن هبيرة فقام حتى دخل النقب، وخرج منه.
وكان جبلة أشار عليه أن يقدم بين يديه رسولا بكتابه إلى هشام بن عبد الملك.
قال الأصمعي: فحدثني يونس بن حبيب النحوي، قال: قال لي أبو الفوارس الأعرج الباهلي: وجهني عمر بن هبيرة بكتابه إلى هشام، فقدمت غدوة، وقدم ابن هبيرة عشية، فمر ابن هبيرة في طريقه فسمع امرأة من قيس تقول: لا والذي ينجي ابن هبيرة. فقال: يا غلام، أعطها ما معك وأعلمها أني قد نجوت.
رجع: فلما فقد الحرس ابن هبيرة وجه خالد في أثره سعيد بن عمرو الحرشي، وذاك أن ابن