وبما أن جمع المعلومات هو الجانب المهم لعمله في خدمة المخابرات، فقد كان يتجول باستمرار في المناطق الجنوبية من العراق، التي استكمل الجيش البريطاني سيطرته عليها، وفي سوق الشيوخ التقى بالكابتن

ديكسون) لأول مرة فاعجب به وبالطريقة التي كيف بها ديکسون نفسه للحياة العربية ومنذ ذك الحين تاقت نفس فيلبي لحياة الصحراء، ونمت في اعماقه نوازع المغامرة التي كان لها أثر كبير في رسم مستقبل حياته.

وفي السابع عشر من ايار 1916، وصل فيلبي إلى بغداد بعد احتلالها، وعين مساعدا ثانيا للحاكم البريطاني في العراق السير برسي كوكس لدراسة المعاملات، واشترك مع الاب انستاس ماري الكرملي في اصدار صحيفة (العرب) ... فكان رئيس تحريرها.

دوره في الجزيرة العربية

في 27 تشرين الثاني 1916، جاء ابن سعود إلى البصرة بعد انفضاض مؤتمر الكويت، وذلك بدعوة من صديقه السير برسي كوكس، فتعرف عليه فيلبي لاول مرة، بتوجيه من ادارة المخابرات البريطانية التي كانت تعد لفيلبي دورا كبيرا في حياة ابن سعود السياسية. وفي نهاية شهر آب 1917 عقد اجتماع في بغداد للتشاور في ايفاد بعثة إلى الرياض لاستكمال المباحثات التي بدأها کوکس مع ابن سعود في البصرة، وقد تقرر ان تتكون البعثة من الكولونيل (هاملتون) الوكيل السياسي