يخفى اهتمام سيبويه بأهمية المعنى في الجمل، ومن ذلك قوله: "هذا باب (الاستقامة من الكلام والإحالة) فمنه: مستقيم حسنٌ، ومحال، ومستقيم كذب، ومستقيم قبيح، وما هو محال كذب، فأمَّا المستقيم الحسن فقولك: (أتيتُك أمْسِ وسآتيك غداً، وأمَّا محال فأن تَنقض أوَّلَ كلامك بآخِره فتقولَ: (أتيتك غداً وسآتيك أمس). وأمَّا المستقيم الكذب فقولك: حَمَلتُ الجبلَ وشربت ماء البحر ونحوه، وأمَّا المستقيم القبيح فأنْ تضع اللفظ في غير موضعه؛ نحو قولك: قد زيداً رأيت، وكي زَيدٌ يأتيك وأشباه هذا، وأمَّا المُحال الكذب فأن تقول: سوف أشرب ماء البحر أمسٍ". (1) ومن ذلك قوله: " وذلك قولك: (مررتُ برجلٍ حِمارٍ)، فهو على وجهٍ محالٌ وعلى وجهٍ حَسَنٌ، فأَمَّا المحُالُ فأَن تَعنَى أنَّ الرجلَ حِمارٌ، وأَمَّا الذي يَحسُن فهو أن تقول: (مررتُ برجلٍ) ثم تُبْدِلَ (الحِمارَ) مَكَانَ (الرجل) فتقولَ: (حِمارٍ)؛ إمَّا أن تكونَ غلِطتَ أو نَسِيتَ فاستَدركتَ، وإمّا أن يَبْدُوَ لك أَن تُضربَ عن مرورك بالرجل وتَجعلَ مكانه مرورَك بالحمار، بعد ما كنتَ أردتَ غيْرَ ذلك". (2)

ومن ذلك قوله: "هذا باب اللفظ للمعاني: اعلم أنّ من كلامِهم اختلاف اللفظينِ لاختلاف المعنيينِ واختلافَ اللفظينِ والمعنى واحدٌ، واتِّفاق اللفظين واختلاف المعنيين .. ، فاختلافُ اللفظين لاختلاف المعنيين هو نحو جلسَ وذهبَ، واختلاف اللفظين والمعنى واحدٌ نحو ذهبَ وانطلقَ، واتفاق اللفظين والمعنى مختلِف قولك: وجَدتُ عليه من المَوْجِدة، ووجَدت إذا أردت وجِدان الضّالَّة. وأشباه هذا كثيرٌ". (3) قوله: " فإِن قلتَ مررتُ برجلٍ صالحٍ ولكنْ طالحٍ فهو مُحالٌ؛ لأنّ لكنْ لا يُتدارك بها بعد إيجاب ولكنّها يُثْبتُ بها بعد النفى". (4) وقوله: " واعلم أنَّه مُحال أن تقول: عبد الله نِعْمَ الرَّجل؛ والرجل غير عبد الله، كما أنَّه مُحالٌ أن تقول: عبد الله هو فيها؛ وهو غيره". (5) وقوله: " أنَّك لا تقول: لقيتُه الدَّهرَ والأبدَ؛ وأنت تريد يوماً منه". (6) وقوله: "لا تقول: مررت برجلٍ جميله حسن الوجه". (7) وقوله: " ولا يجوز أن تقول: