سل عمر بن الخطاب حين يؤدي شهادته في أبي عبيدة، فيقول: "لو أدركت أبا عبيدة بن الجراح لاستخلفته وما شاورت. فإن سئلت عنه قلت: استخلفت أمين الله وأمين رسوله.(1)". وكان رجلاً عقائدياً قتل أباه يوم بدر(2).

بجانب رحمته كان شجاعاً لا يخشى الموت، ولا يقيم له وزناً، ثبت حين فرّ الشجعان من أُحد(3)، واقتحم المصاعب في المعارك التي خاضها قبل خلافة أبي بكر وبعدها(4). وهو على جانب كبير من الانضباط، وقد ثبت ذلك حين ولي خالد قيادة جيوش اليرموك، بعد أن كان قائدها، وقد تلقى الأمر بكل سعة ويسر، وحارب وبذل جهداً، كما لو كان قائداً عاماً(5). هو صاحب القرار المدروس إذ كان يقلبه ويحمله الاحتمالات المتعددة، حتى إذا فرغ من ذلك أصدر قراره، وعلى الأغلب فإنّه يكون صحيحاً وصائباً، ولكن الحرب لا يصلحها إلى المكيث."(6).

وإذا أردنا أن نقيّم تلك الفترة القصيرة التي قضاها أبو عبيدة بن الجراح في خلافة أبي بكر الصديق، فإنّه قد تسلم إدارة المال وكان عضواً في المجلس العسكري، وقائداً لجبهة الشام فإنه يتبين مايلي: